Brad Pitt'in, yeni meslektaşı ve kıdemli Somerset (parlak bir Morgan Freeman) ile birlikte kendisini birkaç acımasız ritüel cinayetten oluşan karanlık bir sarmalın ortasında bulan aç, hırslı ve nispeten deneyimsiz New York dedektifi Mills'i canlandırması unutulmaz ve zekice. Pitt, Mills'i genç bir merak ve naiflikle oynarken, aynı zamanda performansına zeka, inanç ve katil John Doe'yu yakalamak için neredeyse fanatik bir arzu katıyor.
Romantik drama ve yaratıcı peri masalı arasında garip bir karışım içinde, geriye doğru yaşlanan ve bu nedenle dünya, diğer insanlar veya kendi varlığı hakkında çok az şey anlayan bir karakteri canlandırmak kesinlikle kolay bir iş değil. Brad Pitt,Benjamin Button karakterine alkışlanması gereken bir şekilde çekicilik, karizma, merak, derinlik ve hayat katarak mümkün olan en iyi şekilde geziniyor.
Pitt'in silahşör Jesse James'i canlandırışında bu filme derinlik katan bir gizem ve anlaşılması zor bir şey var. Filmin talep ettiği bu yorumda hiç bu kadar öngörülemez olmamıştı ve film sırasında tamamen Pitt'in parlak oyunculuğuna bağlı olan birkaç küçük anda işkence görmüş ruhuna bir bakış ortaya çıkıyor.
Pitt'in Tarantino'nun 1950'lerin Hollywood'una yazdığı büyüleyici aşk mektubundaki performansı filmin en iyi performansı ve karakteri Cliff Booth şüphesiz bu filmin en önemli noktası. Booth, Pitt sayesinde hem gizemli hem de basit. Hem ketum hem de hilekar, dürüst ve sadık, onu inanılmaz derecede karizmatik kılıyor.
Pitt'in gerçek hayattaki Billy Beane'e (MLB'nin GM'si) dayanan her zaman küçümsenen beyzbol filmindeki oyunculuğu Oakland A 'ler) kesinlikle en iyi saati, ancak hem film hem de rolün yorumu çok sık radarın altında uçuyor. Pitt, Beane'in tavrını, kabadayılığını ve karizmasını mükemmel bir şekilde yakalıyor ve zafer arayışında büyük bir varlık ve büyüleyici bir yoğunlukla büyülüyor. Karakterlerin kendileri, Moneyball örneğinde olduğu gibi gerçek, gerçek bir insandan ziyade süper kötü, çılgın veya karanlık fikirli olduklarında karakterizasyonları kutlamak genellikle daha kolaydır, ancak aklımda hiç şüphe yok ki Moneyball Pitt'in bir aktör olarak en iyi saati.